Casou-se aos dezoito anos com o empresário André Matarazzo, 17 anos mais velho e membro da tradicional família Matarazzo; da união nasceu Jayme Monjardim, diretor de telenovelas e cinema, que foi criado pela avó e, posteriormente, num colégio interno na Espanha. Separou-se de Matarazzo em 1959, pois este se opunha à sua carreira musical.
Fez inúmeras temporadas de sucesso em diversas casas de São Paulo - como o João Sebastião Bar - e no Rio de Janeiro - como o Au Bon Gourmet e o Canecão, entre outros. Excursionou pela América Latina, passando diversas vezes por Buenos Aires, Montevidéu e Lima. Apresentou-se em Paris, Lisboa e Luanda.
Manteve contato com vários músicos da Bossa Nova, com os quais pôde expandir referências musicais. Excursionou pelo país ao lado do pianista Pedrinho Mattar, lotando casas de espetáculos como a Urso Branco , São Paulo.
As composições e as canções foram escolhidas de maneira a formar um repertório sob medida para o seu timbre, que não era o de uma voz vulgar, com viés melancólico e triste, que se tornou emblemática do gênero fossa ou samba-canção. O legado de Maysa, ainda que aponte para dívidas históricas com a bossa, é o de uma cantora de voz mais arrastada do que as intérpretes da bossa e por isso aproxima-se antes do bolero.
Foram celebrizadas as seguintes interpretações: Felicidade Infeliz (Maysa), Solidão (Antônio Bruno), Bom dia, Tristeza (Adoniran Barbosa/Vinicius de Moraes), Tristeza (Haroldo Lobo/Niltinho), Ne Me Quitte Pas (Jacques Brel) e Bloco da Solidão (Jair Amorim/Evaldo Gouveia). Também foram consagradas as seguintes interpretações: Adeus, Agonia, Dindi, Eu sei que vou te amar, Marcada, Meu mundo caiu, Não vou querer, Ouça, Resposta, Rindo de mim, Tarde triste, O barquinho.
A música de hoje é Felicidade Infeliz, na voz de Maysa.
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